趙云初出山時可以選擇的勢力有兩個，一個是袁紹，一個是公孫瓚。可能是考慮到自己無顯赫的身世背景，況且袁紹手下良將如云，較難會受重用，于是就率領當地的一些義勇兵投靠了公孫瓚。當然，史書上借他與公孫瓚的交談，將他選擇公孫瓚的動機作了十足的美化。（云答曰：“天下讻讻，未知孰是，民有倒縣之厄，鄙州論議，從仁政所在，不為忽袁公私明將軍也?！?
在跟隨公孫瓚幾年后，趙云終于遇上了真正有雄才大略的人物——劉備。當時寄身于公孫瓚的劉備缺兵少將，對勇猛的趙云自然是禮遇有加，而趙云也看中劉備是成大器之人，雙方很快便“情投意合”。不久，趙云便借口兄喪，離開了公孫瓚，臨行前更是向劉備信誓旦旦地保證：“終不背德也”。果然，劉備轉投袁紹不久，趙云即到鄴與劉備會合。此時劉備為了取得趙云的忠誠，又使出他拿手的一套方法，與趙云“同床眠臥”，以表示對他的無條件信任。受到如此恩寵的趙云自然對劉備忠心耿耿，當時他奉劉備密令，私下里招募了數百人。雖然史書上并沒有記載招募這些人的用意，但以常理推測，這些人應該是作為劉備的秘密警衛隊而存在的，那么，作為這支部隊統領的趙云，他當時的身份應該是類似于劉備的警衛長之類。
之后趙云跟著劉備東奔西跑，直到荊州。這期間內他顯然并沒有立下什么功勞，因為不但史書上缺少他這段時間的活動記載，而且最重要的證據就是趙云一直沒有受封官職。再然后便是到了趙云一生中最輝煌的地點——當陽長坂。由于受到曹操精銳騎兵的連夜追擊，劉備在長坂一敗涂地，拋棄嬌妻幼子，獨自與幾個手下倉皇逃竄。史載趙云此時懷抱后主劉禪，同時還保護著劉禪之母甘夫人，在一片混亂之中將他們平安帶出戰區，并以此功勞受封為牙門將軍。這一段經歷其實是趙云研究中很重要的一段，有很多可以探討的地方。其一，劉備當初逃竄時重臣如徐庶、諸葛亮、張飛等都在身邊，獨獨趙云卻和劉禪母子在一起，那么，他在劉備集團中的地位問題大可打個問號；其二，史書上至此才終于出現趙云受封官職的記載，而且還是品級很低的牙門將軍，這更進一步印證了在此前趙云雖然跟隨劉備多年，但始終是毫無功績的推斷。而如果依作者在前面文章中的臆斷，趙云在劉備集團中多是以警衛長身份立足的話，那么，以上這兩條都可以有較圓滿的解釋。正是因為趙云警衛長的特殊身份，他才會在長坂之戰中待在后方負責保衛家眷，從而得以保護了劉禪母子，而徐庶、諸葛亮、張飛等應該是作為大本營成員與劉備共同迎敵，而后一同逃亡。作為警衛長，自然不像將領上陣殺敵般容易取得功勞，領受封賞，那么，趙云多年來沒有官職也是正常的了。
那么，接下來問題就又擺在我們面前，為何長期以來劉備只是將趙云作為一介警衛長使用，而不是讓他上陣殺敵？以劉備用人之能，斷無屈才之事，這應該能說明兩點。其一，劉、趙關系密切，正因為對趙云的信任，劉備才會委以貼身警衛的重職；其二，劉備認為趙云擅長格斗而不擅長領兵作戰，故不讓他帶兵。
長坂之后，本書上直接轉到劉備入蜀，而趙云則被留在荊州，關于趙云在赤壁大戰以及隨后的荊州攻略戰中的表現如何，只字未提。倒是裴注所引的趙云別傳中記載著趙云在荊州攻略戰后受封偏將軍，領桂陽太守，劉備入蜀時他出任留營司馬，并隨后與張飛一起“橫江截阿斗”。但該別傳以史料而論并不嚴謹，所記載的多是與趙云相關的逸事，真實性有待商榷。雖然前文有幾處引用了別傳中的記述，但在涉及到趙云所立功績，受封官職等重大事件上，還是依從本書。
劉備在蜀中的攻略中遇到頑強的抵抗，損失慘重，陷入進退不能的窘境，只得急招諸葛亮率領張飛、趙云增援，此時，趙云在劉備集團中的地位已經發生了改變，正從單純的貼身警衛而過渡為上陣搏殺的武將。乍看之下，這與文章前面的觀點有所矛盾，但其實不然。一方面，此時，劉備已經有了自己的地盤，不再像以前寄人籬下時需要時時刻刻防備他人的暗害；另一方面，赤壁戰后劉備勢力急劇擴充，而身邊舊部下人數太少，新歸附的荊州人士又不放心將兵權交付給他們。相比之下，趙云的忠誠是毫無疑問的，即使缺乏統兵的能力，但他的武勇始終是影響戰斗結局的一個重大因素。因此，此后趙云在大部分情況下都是或領兵作后備，或在他人的指揮下參加戰斗。以入蜀為例，趙云先是在諸葛亮率領下“溯江西上”，到江州后又領偏師“從外水上江陽，與亮會于成都”，避開了與劉璋主力的正面交鋒，始終沒有獨自與劉璋大軍交戰。蜀中平定后，趙云以援軍之功受封翊軍將軍。
這之后本書上對趙云的記載又有很長時間的闕如，而趙云別傳中倒是記載漢中戰役時趙云與黃忠曾共同作戰，劉備東征伐吳時趙云被留在江州為劉備后援等事。單以史料而言，趙云在漢中時遇曹操大軍，在營地被包圍的情況下以“空城計”嚇退曹操一事的真實性相當可疑；而劉備東征前力諫劉備先魏后吳，以至于被劉備留在江州一事則較有可能。
建興元年，劉禪登基后大行封賞，趙云受封中護軍、征南將軍，永昌亭侯等職銜，不久又晉升為鎮東將軍。這些封賞，應該和當時趙云在蜀漢集團中的地位密不可分。蜀漢政權的權力其實是在原從集團、荊州集團和益州集團三者之間共同分配的。劉備死后，原從集團中的元老級人物只剩下趙云一人而已，而新皇帝登基后，為了安定人心，對三個集團的代表進行賞賜也在常理之中。
原從集團的代表人物，趙云這一特殊的身份在為他帶來了榮譽和地位的同時，也意味著他要卷入復雜的政治斗爭之中。蜀漢軍制，分為內軍和外軍兩種，內軍由皇帝親自統帥，在建興年間，基本上為諸葛亮所掌控；外軍是劉備推行都督制的產物，其代表為駐漢中的魏延以及駐永安的李嚴。趙云雖然身為鎮東將軍，但他并不屬于外軍之列，沒有都督的官職就是最好的證據。當然，如依本文的一貫論點，趙云自身缺乏統兵才能，自然不會受封重要的都督職位。以此推論，趙云應該屬于內軍編制。而這也符合本書記載的“五年，隨諸葛亮駐漢中”，即與諸葛亮同以內軍將領身份北伐。而正是這次北伐，標志著趙云在內部權力斗爭中的全面落敗，也意味著他政治生命的結束。
建興六年，諸葛亮北伐，派趙云、鄧芝領偏師出箕谷，吸引曹真主力，自己率大軍往攻祁山。肩負重任的趙云在與曹真作戰中失利，被迫據險固守，直到終戰。回成都后，因此過被貶為鎮軍將軍，直至建興七年病逝，再無升遷。這段經歷看似簡單，但其中卻大有可以推敲之處。最重要的一點是，這是本書所記趙云第一次獨自領兵與敵人大軍作戰，而所負的責任又相當重大。作為偏師，目的是與曹軍周旋，盡可能地拖延其趕赴主戰場的時間，甚至還可以配合主力部隊對敵軍前后夾擊，其意義絕不能小視。就是這么一個關鍵的職位，諸葛亮卻偏偏派給了缺乏統兵經驗與能力的趙云，這個戰略失誤，不在其誤用馬謖之下。
其實諸葛亮在第一次北伐中的表現有很多值得探討之處，不過這不在本文的范圍內，暫且擱置。這次北伐的直接后果，即是以諸葛亮為代表，融合了荊州人士以及新進益州人士的新荊州集團在蜀漢權力架構中站上了頂點，而原從集團和原益州集團逐漸趨向沒落。尤其是原從集團，唯一的元老趙云從此一蹶不振，不久即病逝，勞苦功高的原從集團也就此消亡。
趙云雖然在最后幾乎是以一個政治斗爭失敗者的身份病逝的，但他畢竟跟隨劉備多年，所謂沒有功勞也有苦勞，再加上曾經于亂軍之中救下劉禪，素為后主感恩。因而在他死后多年，蜀漢滅亡前的景耀四年三月，劉禪終于下詔追謚其為順平侯。這在趙云別傳記載的劉禪詔書里反映的很明顯：“云昔從先帝，功積既著。朕以幼沖，涉涂艱難，賴恃忠順，濟於危險。夫謚所以敘元勛也，外議云宜謚?！惫们也徽撛撛t書的真偽，其中所敘的趙云得以受謚的原因則不會有太大的偏差。其實，看一下趙云所受封的謚號就可以大致明白對他所謂的蓋棺定論了：“柔賢慈惠曰順，執事有班曰平，克定禍亂曰平”。也就是說，趙云獲此殊榮憑借的并不主要是戰功。也正因功績的不著，他才會成為蜀漢最后一批才追謚的宿將。
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