柳井正一輩子最尊敬的人只有兩個：一個是日本的企業家松下幸之助，另一個就是被譽為“現代管理學之父”的德魯克。松下幸之助擁有完全屬于自己的產業，因此他可以從多次的實戰之中總結出企業經營的經驗教訓；德魯克卻是從一個客觀觀察者的角度去分析問題，從而總結出企業發展之路。 
柳井正自認為德魯克的思想曾幫助其在優衣庫的經營上克服了許多難關。德魯克的每一本書，都仔細閱讀過，有些比較經典的書籍都被柳井正翻出了破損的邊緣。日本一家電視臺曾經邀請柳井正做節目訪談，結果柳井正卻在電視上滔滔不絕地談論德魯克的商業理念。這則節目的制作人透露說，柳井正還曾經把他自己閱讀過的德魯克的所有書籍帶到了現場，當現場的觀眾看到他在書本上的每一頁上都密密麻麻做滿了筆記時，柳井正的好學精神震驚了在場的所有人。 
然而，德魯克的書中并沒有提到如何才能讓服裝銷量更好，那為什么柳井正如此癡迷德魯克呢？柳井正解釋說，雖然德魯克的書中并沒有提到具體的經營方式，卻有很多關于工作的本質；社會的本質和人類的本質的描述。只要把高度抽象且理論化的語句吃透了，再靈活運用到公司的經營中，你一定是一件受益匪淺的事情。最明顯的一點是，優衣庫奉顧客至上的理念來源于德魯克的“顧客的創造”的理論；以及后來的“知識工作者”，也對優衣庫的經營產生了決定性的影響。柳井正說，德魯克在書中所描述的事情，就像是一位年長的伯父在身邊手把手教自己經營一樣，德魯克已經盡量在用最淺顯易懂的方式來把這些理論講清楚，而現在唯一缺少的就是把這些理論應用到公司客觀實際經營中去的人。 
柳井正把德魯克當成自己的導師，每一年優衣庫的新成員進駐的時候。他都要送給每個人一本德魯克的《卓有成效的管理者》。柳井正希望這些新員工能夠在工作閑暇之余，從德魯克的書中汲取更多的營養。盡管對于初學者來說，德魯克的理論仍舊顯得過于枯燥，當初剛開始經營優衣庫的柳井正也有過這樣的念想。但在掌管優衣庫十多年之后，當他再一次拿起德魯克的書看時，才發現這個人的非一般性。而對優衣庫新成員的質疑，柳井正說：“我現在了解的事情，如果同仁們能在現在的年紀就知道，或許可以更早得到成功。”這也是柳井正希望在優衣庫深植德魯克思想的最大原因。 

         柳井正發給新員工這本書時，他說自己希望這些孩子們能夠通過這本書了解到一些必要的經營理論和企業管理的方法，甚至還要學會一些德魯克的理想主義。這多多少少和柳井正對年輕一代的信心喪失有關，柳井正一直覺得現在年輕的一代似乎正在喪失對未來的理想。他們在公司走上了正軌后，失去了對更加美好未來的憧憬。一旦失去了希望，也就喪失了前進的動力。所以，柳井正才會不斷鼓勵新進入公司的員工要始終抱有希望，即使在金融危機的時代，也不應該對自己、對公司喪失信心。 
大多數人把德魯克的書籍都歸于經營管理的類別，但柳井正卻對這樣的做法存在一定的異議。他從德魯克的言辭背后，看到的是一個“指南針”。盡管德魯克的書一直在描述“商人做生意的目的是什么？”“企業之于社會是怎樣存在的？”“人的幸福究竟是什么？”，但柳井正卻從這些命題中提煉出了更具有思考性的命題。他認為，一個經營者，如果能夠從德魯克的書中學到經營的目的和方式，那他無疑是成功的：但如果他能夠從書中看到經營哲學最根本的部分，當他把德魯克的書當做是哲學書和人生指南書，這才真正超越了閱讀者，才是把德魯克的思維和自身緊密融合在一起的典范。