“業余小販”創立西爾斯
里查德·西爾斯（1863-1914）很年輕時就開始工作，以幫助維持家庭生計。學習了電報技術后，里查德開始在鐵路工作，并做業余小販。1886年，他辭職創建了西爾斯鐘表公司。
1887年，里查德雇傭了鐘表匠羅巴克（1864-1948），負責維修。盡管業務發展不錯，但他在兩年后以7.2萬美元賣掉了公司。1892年里查德和羅巴克合伙組建了羅巴克公司，1893年重組為西爾斯-羅巴克公司。
兩位創始人雄心滿滿，郵購產品的范圍從以前的鐘表和珠寶等少數產品，迅速擴展到縫紉機、自行車等。1894年公司的郵購目錄甚至高達322頁。
1908年，由于糟糕的健康狀況，里查德不再任總裁，只任董事長。
供應商成為出色接班人
1895年，由于羅巴克退股，里查德?西爾斯向納斯鮑姆出售了一部分股份，納斯鮑姆的內弟羅森沃德進入公司。羅森沃德（1862-1932）出身服裝店之家，1885年與人合伙創建了一家男裝廠，里查德是其客戶，因此較為了解羅森沃德。
羅森沃德和里查德能力互補，相輔相成。里查德了解農民，理解他們的需求，更會寫廣告語。廣告和推銷是里查德的強項，但他不善管理公司。工廠出身的羅森沃德可以更有效地處理定單，給公司的感性銷售添加上了理性管理。從1895年到1907年，公司的年銷售額從75萬美元增長到5000萬美元。1908年，1896年開始擔任副總裁的羅森沃德成為第二任總裁。
里查德和羅巴克是創始人，但把公司做強做大并給予了公司第二次生命的是羅森沃德。1906年，因為需要額外資本，公司進行了IPO。
羅森沃德堅信，公司的主要目標必須是對顧客負責，誠實低價銷售合格產品，這樣會有更多的人購買。作為郵購公司，要讓顧客相信產品質量，首先自己要把好進貨質量關。為此，公司實驗室1911年得以成立，對納入郵購目錄的產品進行質量檢測。為使顧客放心，羅森沃德確立了“保證滿意，不滿意全額退款”原則。
“一戰"后，西爾斯公司一度陷入嚴重的財務困境。羅森沃德用2100萬美元的個人財產將公司從破產的邊緣拯救了回來。1922年，公司重新獲財務健康。
1924年凱特接任總裁，羅森沃德繼續任董事長直到1932年去世。其后，羅森沃德的長子雷辛接任董事長直到1939年。
“西點”經理人塑造現代西爾斯
伍德（1879-1969），1900從年西點軍校畢業。1919年復員后，加入了當時的郵購巨頭蒙歌馬利沃德公司，從商品部經理做到副總裁。1924年，伍德轉投西爾斯公司任副總裁，從此開始了作為職業經理人塑造現代西爾斯的30年歷程，把西爾斯從主要面向農村人口的美國最大郵購商，轉變為了世界最大的零售商。
在里查德創業的時代，美國三分之二的人口生活在農村，郵購是他們購物的主要途徑。但隨著城市化、工業化的發展，農村顧客不再限于通過郵購購買物品。1900年美國農村人口大于城市人口，1920年則反過來了。連鎖商店的發展開始侵蝕西爾斯的郵購業務。1914年全美有2.4萬家連鎖店，15年后超過15萬家。
伍德是西爾斯實體店零售業務之父。1925年，伍德在西爾斯的一個郵購工廠旁邊試驗性地開了一個零售店，非常成功。1931年西爾斯的實體店零售銷售額首次超過了郵購。
由于實體零售店的巨大成功，伍德于1928年1月在凱特去世后，坐上總裁寶座。1939年，伍德出任董事長。1945年公司銷售額超過10億美元，從1945年到1953年銷售額翻了近三倍。1954年伍德因身體原因不再擔任董事長，留任董事直至1968年。
在伍德領導期間，西爾斯1916年開始設立的雇員儲蓄和利潤分享退休基金得到大力發展。伍德視此為其一生在商業事項上的最大驕傲。1969年伍德去世時，該基金成為西爾斯的最大股東。西爾斯對員工權益和福利的重視始自創始人里查德，公司1907年就建立了雇員帶薪休假和折扣購物制度。1931年，伍德設立了公司雇員的團體生命保險。
從故步自封到危機警醒
伍德之后，西爾斯再沒有產生能夠在位幾十年的卓越領導人，進入領導人的平穩接替狀態。從1886到1954年的68年，西爾斯共有過4位董事長，平均在位17年。1954到2005年中共有過10位董事長，平均在位5年。由于缺少強勢人物持久領導，五年左右一換屆，前任唱罷后任登場，整個公司呈現出一部龐大機器的自我慣性運轉狀態。
1969年，在沃爾頓為沃爾瑪籌備上市、大展宏圖，克洛克以22.5%股份獲得150萬美元助推麥當勞起飛時，西爾斯領導者們的興奮事項卻是興建新總部大樓。耗時4年、于1973年落成的西爾斯大廈，是20世紀的世界第一、至今仍是世界第八的高樓，成為這家公司從因時而變、銳意進取轉為驕傲自大、故步自封的象征。幸好在1992年，西爾斯因危機而清醒，決定搬出這座大廈，開始整頓、重組和自我救贖。
兩方面原因導致西爾斯在1990年代初陷入困境。一是沃爾瑪等新興零售商的崛起奪走了一定的市場份額；二是西爾斯過于熱衷并購、擴張和發展金融等其他業務，忽略了在其傳統主營的零售業務領域里隨時代變化而進行業態創新。1993年西爾斯將添惠金融公司、全州保險進行IPO。經過這些運作后，西爾斯的股東們擁有了三家獨立和互無關聯公司的股份：西爾斯，全州保險和添惠。此外，公司還賣出了Coldwell銀行和西爾斯抵押銀行等一系列其他業務，重新回到了其主營和核心的零售業務上。
1993年，西爾斯停止印發100多年歷史的郵購產品目錄，并啟動了柔性一面運動，開始從傳統的以硬性產品為主、主要面向男性顧客的定位，向同時經營柔性產品、兼顧女性顧客的定位轉變。1999年網絡商店開通，可以視為現代網絡版的郵購產品目錄，西爾斯再一次實現了因時而變。
兩權合一的股東-經理人
2005年，西爾斯與凱瑪特公司合并為西爾斯控股公司。凱瑪特董事長、CEO分別出任新公司董事長、CEO。2011年2月，Lewis D'Ambrosio就任CEO，2013年3月離職，蘭伯特成為西爾斯董事長兼CEO。
1962年出生的蘭伯特也許會成為西爾斯新一代強勢和可持續領導人。他是西爾斯和凱瑪特合并的幕后推動者（之前通過其ESL 投資公司持股凱瑪特53%、持股西爾斯15%）。蘭伯特因父親早逝而成為苦孩子，要和里查德、羅巴克一樣早早地勤工儉學。1984年蘭伯特從耶魯大學經濟學本科畢業后入職高盛，1988年離職，創建ESL。蘭伯特的投資風格是“集中價值”，被稱為下一個巴菲特。他通常選擇3-15只股票，持有幾年時間。
蘭伯特入主凱瑪特的途徑是在凱瑪特陷入破產境地時購買其債務，然后以債權人身份幫助凱瑪特重組，成為董事長。凱瑪特股價從15美元漲到109美元，蘭伯特大獲其利。
高盛出身的蘭伯特作為對沖基金經理和投資人，推動凱瑪特和西爾斯合并，出任董事長掌控公司，聘請職業經理人打理公司，已經很有幾分當年摩根整頓鐵路公司的風范。現在，蘭伯特任職董事長兼CEO，本來要保持距離的投資人變成了所有權與經營權融合的股東-經理人，能否讓西爾斯重新回到有核心靈魂人物、強勢持久領導的因時創新、銳意進取狀態，還需拭目以待。畢竟，2012財年西爾斯營收下降4%至398.5億美元，凈虧損9.30億美元。
20世紀的公司發展的主流模式是，創始人成為產業大亨后讓位給投資人和職業經理人，生成了一批股權高度分散、缺乏核心人物掌舵的企業。這給21世紀的一種公司發展新模式提供機遇：投資人入主那些業績不佳、股價低迷的股權高度分散企業，進行管理和業務整合，并成為新型的產業大亨。
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